Para que Cruz Azul llegará a la final del Guardianes 2021 contra Santos tuvo que vencer al Toluca en los cuartos de final y al Pachuca en la semifinal. El canterano Santiago Giménez marcó dos tantos que fueron determinantes para que la "Máquina" pudiera pasar en ambas eliminatorias. Sus buenas actuaciones le valieron aparecer en el 11 ideal de las semifinales que publicó la Liga BBVA MX.
Cruz Azul perdió en la ida de los cuartos del Guardianes 2021 frente al Toluca tres goles a uno y en la vuelta cuando el marcador se encontraba uno a cero a favor de la "Máquina", Juan Reynoso opto por meter a Santiago Giménez a la cancha. Jonathan Rodríguez puso el segundo minutos después, pero a pesar de clasificar con ese resultado, un gol de los "Diablos" los ponía de nuevo abajo en la eliminatoria. Al minuto 94 apareció el "Chaquito" Giménez para marcar el tercero y así asegurar el pase a las semifinales.
Frente a Pachuca, Giménez casi no vio minutos en la ida que terminó cero a cero en el Estadio Miguel Hidalgo, pero en la vuelta en el Estadio Azteca fue titular. Solo un gol era necesario para clasificar a la final y el canterano de tan solo 20 años de edad de los "Cementeros" fue el indicado. Al minuto 51, "Santi" aprovechó un buen centro de Luis Romo y lo mandó de cabeza a las redes. Este tanto le dio el pase a la final del Guardianes 2021 a Cruz Azul que se verá las caras con Santos.
