Stephen Eustáquio llegó a Cruz Azul a principios de 2019 a petición de Pedro Caixinha, quien era en ese entonces técnico del equipo. El mediocampista fue fichado por la dirigencia del conjunto de La Máquina para cubrir la baja de Iván Marcone.
Primero debutó en la Copa MX. Lo hizo en la victoria sobre Alebrijes dentro de la actividad de la Jornada 3. Tres días después se presentó en la Liga MX ante Xolos de Tijuana, correspondiente a la Fecha 4 del Torneo Clausura 2019.
Ingresó al 56', pero fue expulsado dos minutos después. Sin embargo, el VAR echó para atrás la tarjeta roja, permitiéndole continuar el encuentro frente a los fronterizos. Al 78 sufrió una fuerte lesión, la cual arrojó una rotura de ligamentos que lo dejó 8 meses fuera de actividad.
Regresó a las canchas en septiembre, justo cuando Pedro Caixinha fue cesado tras los malos resultados. A partir de ese momento dejó de tener actividad con el primer equipo, pues Robert Dante Siboldi, quien llegó en sustitución del portugués, lo envió a la Sub-20.
Al finalizar el Torneo Apertura 2019, Cruz Azul lo puso en la lista de transferibles. En 2020 regreso a la Primera Liga con el Paços de Ferreira. Posteriormente, pasó al FC Porto, con quien comenzó a destacar, convirtiéndose en uno de los mejores mediocampistas de Portugal.
Esto le permitió ser tomado en cuenta por la Selección de Canadá. En poco tiempo se adueñó de la titularidad. Ahora es pieza fundamental en el esquema de John Herdman.
En su debut en el Mundial de Qatar ante Bélgica, fue uno de los que más destacó, obteniendo una calificación de 7.1, con 81 minutos disputados, registrando dos pases claves, 86 % de pases precisos, tres quites y seis de 10 duelos ganados.
El próximo partido de la Selección de Canadá será este domingo frente a Croacia, correspondiente a la Fecha 2 del Grupo F, compromiso en donde Stephen Eustáquio será uno de los futbolistas a seguir.
